Calhanoglu adalah pemain berkebangsaan Turki yang lahir dan besar di Jerman. Milan mendapatkannya dari Bayer Leverkusen pada tahun 2017 dengan harga €23 juta.
Dengan resminya keluarnya Calhanoglu ke Inter, ia menjadi pemain kedua yang lepas dari genggaman Milan karena sebelumnya Gianluigi Donnarumma juga telah memutuskan untuk bergabung dengan PSG (Paris Saint-Germain).
Selama berseragam Milan, Calhanoglu telah tampil dalam 172 pertandingan dengan torehan 32 gol dan 48 assists.***